Els fragments de 2-aminoetanol i de 2-amino-1,3-diol són presents a multitud de compostos naturals. Molt sovint tant el grup amino com els hidroxils es troben en centres estereogènics amb una configuració definida, la qual és fonamental per a l'activitat biològica del compost. Així, per exemple trobem aquest fragment en aza-sucres com la desoximannojirimicina (1), amino-sucres com la Daunosamina (2), aminociclitols com 2-Desoxiestreptamina (3), aminoàcids com l'àcid (2R, 3R)-2-amino-3-hydroxy-3-cyclohexylpropanoic (4) o esfingolípids com l'esfingadienina (5).

El nostre grup de recerca treballa en la síntesis enantioselectiva d'aquestes famílies de compostos, desenvolupant aproximacions convergents i basades en reaccions asimètriques catalítiques. La nostre aproximació a la síntesis de molts d'aquests compostos es basa en l'apertura regioselectiva d'epòxids o sulfats preparats mitjançant reaccions d'epoxidació o dihidroxilació asimètriques de Sharpless. Com a nucleòfils s´han fet servir diverses amines i equivalents sintètics de l'amoniac. El factor clau de la nostra aproximació és el control en la regioselectiviat en l'apertura de l'anell, ja que ens permet obtenir els dos centres amb configuració anti totalment determinada. A més, la versatilitat tant de l'epoxidació com de la dihidroxilació de Sharpless en la selecció de la configuració del producte, simplement canviant el lligand, ens han permès accedir a un gran nombre de aminoalcohols amb l'estereoquímica desitjada.

La reacció de ring-closing metathesis (RCM) és una de les eines més poderoses per a la preparació de compostos cíclics. Aprofitant el fragment d'alquè d'epòxids insaturats, s'ha aconseguit posar a punt metodologies de síntesi de diverses famílies de compostos bioactius. Per exemple, l'obertura en C-3 de 2,3-epoxihex-5-en-1-ol amb nucleòfils nitrogenats, combinada amb una reacció de RCM com a pas clau, ha permès la preparació de diversos aminociclitols i d'àcids hidroxipipecòlics. El mateix aminodiol insaturat ha estat el producte de partida per a una aproximació estereodivergent a la síntesi de 3-amino-2,3,6-desoxisucres. Alguns d'aquests compostos son components d'antibiòtics antraciclínics amb activitat antitumoral.

Per altra banda, l'obertura en C2 amb un equivalent sintètic d'al.lil amina sobre el 2,3-epoxipent-4-en-1-ol, combinada també amb una reacció de RCM ha permès desenvolupar una síntesis general d'aza-sucres amb activitat com a inhibidors de glicosidases. L'obertura en C3 amb al.lilamina ha conduit a polihidroxipirrolidines.