Els prostans naturals es produeixen degut a l’activitat de la ciclooxigenasa intracelular (COX) sobre els àcids grassos insaturats de les membranes cel•lulars. En el metabolisme humà el substrat més important per aquests enzims és l’àcid araquidònic (C20), el qual és el precursor de la majoria de prostaglandines. En les plantes, en canvi, és l’àcid linoleic (C18) el substrat més important. Aquest dóna lloc a una gran varietat de fitoprostants.
Les prostaglandines tenen una gran varietat de funcions i activitats biològiques. Alguns fàrmacs desenvolupats darrerament són anàlegs sintètics de prostaglandines. Els fitoprostans són molt menys coneguts però en els darrers anys l’interès per l’activitat biològica d’aquestes substàncies ha augmentat considerablement.

Tots aquests compostos tenen en comú un anell de ciclopentenona o de hidroxiciclopentanona, això fa que siguin substrats indicats per ser sintetitzats mitjançant una reacció de Pauson-Khand. En el nostre grup de treball hem desenvolupat algunes síntesis enantioselectives de fitoprostans. En col•laboració amb el Prof. P. Evans (Trinity College, Dublin) hem transformat l’adducte de Pauson-Khand del nornbornadiè en varis deshidroisoprostans (dPPJ1). La seva activitat biològica ha estat estudiada pel Prof. Martin Mueller a Alemania.